Torna la Champions League dopo la sosta per il mondiale e quella invernale. Il Milan è di nuovo negli ottavi di finale dopo troppi anni di assenza e di fronte troverà il Tottenham Hotspurs, che non è certo squadra che rievoca buoni ricordi nei tifosi rossoneri. I quattro precedenti con i bianchi londinesi, infatti, non hanno mai visto un successo rossonero.
Il primo precedente tra Spurs e Milan risale alle semifinali della coppa UEFA 1971-1972. Segnatamente è mercoledì 5 aprile 1972 alle ore 19.45 quando il Milan scende in campo a “White Hart Lane” per affrontare il Tottenham. Nei giorni precedenti alla partita ha tenuto banco il caso Mullery, giocatore del Tottenham che, come volevano i regolamenti del calcio inglese di allora, era rimasto per un mese in prestito al Fulham, per poi ritornare a giocare con gli Spurs proprio in vista di questa sfida con i rossoneri.
All’epoca, infatti, in Inghilterra era consentito prestare per un breve lasso di tempo durante la stagione un giocatore in un campionato inferiore (Il Fulham giocava nella seconda divisione inglese), così il Tottenham poté privarsi di Alan Mullery per un mese, farlo giocare nei Cottagers e poi riportarlo alla casa madre proprio il martedì precedente a questa partita.
Tutto questo, cozzava con il regolamento vigente in Italia e nel resto d’Europa, così ci furono dei dubbi sul fatto che la U.E.F.A. potesse consentire al giocatore scendere in campo. Dubbi dissipati solo il giorno della gara, dove i 42.064 spettatori presenti a “White Hart Lane” poterono vedere Mullary giocare regolarmente titolare contro il Milan con la fascia di capitano al braccio.
Si gioca in una giornata nuvolosa e fredda in prefetto clima londinese ed il Milan perde praticamente Rivera dopo 16 minuti, colpito duro proprio da Mullary e costretto a zoppicare per tutto il resto della partita. Ma la squadra di Rocco trova comunque il vantaggio al minuto ventisei con un gran destro del biondo Romeo Benetti, che segna un goal pesante perché marcato in trasferta.
Il Tottenham, però, reagisce prontamente e pareggia poco dopo la mezzora sull’asse Peters-Glizean-Perryman, il cui destro non lascia scampo a Fabio Cudicini. Nella ripresa, il Milan rimarrà in dieci per un contestato cartellino rosso sventolato a Sogliano, poi subirà la rete del KO ancora segnata da Steve Perryman sugli sviluppi di un corner.
Il ritorno a “San Siro” è in programma per mercoledì 16 aprile 1972 alle 21.15. Sono ben 68.492 gli spettatori presenti a cercare di spingere la squadra di Nereo Rocco in finale. Ma il Milan parte male e dopo sette minuti subisce, un po’ a sorpresa, la rete dello svantaggio. Perryman questa volta fa da rifinitore ed a segnare è proprio Mullery.
Il Milan deve ora segnare due goals e prova a premere. I rossoneri nel primo tempo recriminano per un mani in area di Beal ritenuto involontario, ma il rigore arriva comunque a metà ripresa. Coates stende in area Albertino Bigon e Gianni Rivera è impeccabile dal dischetto.
Il 2-1 porterebbe la gara ai supplementari e per poco non si materializza quando ancora Bigon trova un tiro che Kennear salva praticamente sulla riga di porta; nulla di fatto ed i rossoneri dicono addio finale.
Molto più recente l’altra doppia sfida tra le due squadre e, come adesso, si gioca per gli ottavi di fianale di Champions League. Martedì 15 febbraio 2011 alle 20.45, a “San Siro” ci sono 75.652 spettatori presenti ad assistere al primo atto del doppio confronto. Il Milan, che schiera Ibrahimovic, arriva a questa sfida da favorito. Il Tottenham di Redknapp non è comunque squadra da sottovalutare ed ha come secondo portiere Carlo Cudicini, figlio del portiere milanista Fabio che difese la porta rossonera nel precedente del 1972.
Oltre a Cudicini, sulla panchina dei londinesi troviamo anche un giovane talento croato di nome Luka Modric, che poi otterrà non pochi successi in Champions continuando a vestire una divisa bianca; quella del Real Madrid.
I rossoneri perdono Cristian Abbiati per infortunio dopo 18 minuti, sostituito da Amelia, e perdono nche la partita a dieci minuti dal termine quando Lennon troverà uno slalom ubriacante e servirà al lungagnone Peter Crouch il pallone decisivo.
Questa partita rimarrà famosa anche per la lite tra Gennaro Gattuso e l’ex attaccante rossonero anni 80 Joe Jordan, detto lo “squalo”. Un faccia a faccia con tanto di mano alla gola di “Ringhio” al vice-allenatore dei londinesi.
Il ritorno a Londra si gioca mercoledì 9 marzo 2011 alle 20.45 nel vecchio “White Hart Lane” che ospita per l’occasione 34.320 spettatori. Il Milan deve vincere e va all’assalto. Sembra fatta al venticinquesimo, ma Gallas salva sulla riga.
Si va poi nella ripresa e gli attacchi del Milan si susseguono uno dopo l’altro, ma il fortino dei bianchi di Londra resiste fino al novantesimo. Per i rossoneri è una delusione atroce, visto che si credeva che questa squadra avesse tutte le carte in regola per continuare il suo cammino in Champions League.